Dorama ini mulai ditayangkan tahun 2006. My Boss My Hero mengisahkan seorang pria, 28 tahun, anak dari seorang Yakuza, yang harus masuk sekolah lagi sebagai syarat dari sang ayah jika ingin menjadi pemimpin gangster. Hal ini dilakukan ayahnya karena merasa anaknya cukup bodoh yang menyebabkan sering gagal dalam sejumlah transaksi. Walau demikian, ternyata banyak hal baik yang baik yang akhirnya dipelajari oleh sang pria selama sekolah. Tokoh utama dalam film ini adalah Sakaki Makio, anak dari Sasaki Kiichi pimpinan gangster Kantou Sharp Fang. Makio memang cukup bodoh namun cukup ditakutii karena kekuatannya dalam pertempuran. Dia dijuluki Tornado Makio. Makio sangat ingin dapat menggantikan ayahnya. Ayahnya kemudian merasa perlu menyekolahkan Makio karena dunia gangster saat itu tidak hanya membutuhkan kekuatan. Selain itu ia menyadari bahwa selama ini ia hanya sebagai bos dari anaknya bukan ayah dari anaknya.